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2-氟-3-硝基苯甲酸
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2,5,6-三氯煙酸
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3,5-二氯噠嗪
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3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯
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1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙酮
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3-氨基-5-甲基吡唑
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2-氨基-3-羥基苯乙酮
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3-氨基-4,6-二甲氧吡啶
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4,6-二氯噠嗪-3-羧酸甲酯
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5-甲氧基尿嘧啶
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3-氨基巴豆腈
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5-硝基喹啉
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5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶2胺
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苯并惡唑酮
新聞動(dòng)態(tài)
 
3,4-二羥基苯腈合成綜述

 

    3,4-二羥基苯腈用于合成含噻唑 、2-噁唑啉 、咪唑、三唑及苯甲嘧啶類(lèi)結構的化合物,是重要的醫藥及農藥中間體, 尤其合成的喹唑啉類(lèi)化合物是重要的抗癌藥物,近年來(lái),3,4-二羥基苯腈也開(kāi)始應用于感光材料的合成,市場(chǎng)需求量不斷增加。

 

3,4-二羥基苯腈的合成方法文獻報道較多,根據所用起始原料不同,主要有以下幾種:

 

1、以3,4-亞甲基二氧苯腈為原料以 3,4-亞甲基二氧苯腈為原料通過(guò)硫酰氯氯化水解或者通入氯氣氯化水解得到目的產(chǎn)物。此法所需原料 3,4-亞甲基二氧苯腈價(jià)格高。

 

2、以 3,4-二羥基苯甲酰胺為原料經(jīng)與氯化亞砜脫水反應得到目的產(chǎn)物。

此法工藝條件成熟,適合于工業(yè)化,但原料價(jià)格高。

 

3、以3,4-二羥基苯甲醛的合成方法較多 , 依據原料不同,分為鄰苯二酚法、鄰溴苯酚法、對羥基苯甲醛法、香蘭素法等,所得3,4-二羥基苯甲醛通過(guò)兩種合成方法得到目的產(chǎn)物。

(1)與羥胺-O-磺酸反應,收率 97%。此法所用羥胺-O-磺酸價(jià)格高。

(2)以甲酸 / 二氧化硅為催化劑,微波加熱下與鹽酸羥胺反應,收率 70%。

此法工業(yè)上難以實(shí)現。

 

4、以3,4-二甲氧基苯腈或3-甲氧基-4-羥基苯腈為原料

(1)二甲基亞砜(DMSO)作溶劑 ,與過(guò)量氰化鈉反應得到目的產(chǎn)物,收率 44%。此方法不適合工業(yè)化操作。

(2)1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMEU)和四氫呋喃(THF)混合溶劑,與二異丙基胺基鋰[LiN(i-Pr)

2]或二(三甲基硅)胺基鈉 NaN(SiMe3)2反應得到目的產(chǎn)物,收率 63%。

此法所用原料單耗高。

(3) 先以香蘭素為原料,經(jīng)與鹽酸羥胺反應得到3-甲氧基-4-羥基苯腈, 再經(jīng)與金屬鹵化物經(jīng)脫甲基化得到目的產(chǎn)物。

 

 

來(lái)自:www.faglx.com棗莊益眾化學(xué)有限公司

關(guān)鍵詞:

5-氟尿嘧啶---5-氟胞嘧啶---5-氟-4-肼基-2-甲氧基嘧啶---2,5-二甲氧基-4-羥基嘧啶---3,4-二羥基苯腈---3,4-二羥基二苯甲酮---雙酚酯氨基物---O-甲基異脲硫酸鹽

 
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